Profilo tecnologico: produzione di caprolattame dal benzene

1 luglio 2021 | Dalle soluzioni Intratec

Figura 1. La struttura del caprolattame è mostrata qui

Il caprolattame (Figura 1) è un'ammide ciclica ampiamente utilizzata come intermedio chimico. Le principali forme di caprolattame sono fuse (liquide) e scaglie. A temperatura ambiente è un solido bianco, igroscopico, cristallino.

Quasi tutto il caprolattame viene utilizzato come monomero nella produzione del policaprolattame, noto anche come nylon 6. Fibre, fogli, filamenti e setole realizzati in nylon 6 possono essere utilizzati, a loro volta, in un'ampia gamma di prodotti, tra cui abbigliamento e arredamento per la casa; tappeti; e usi industriali (pneumatici, prodotti in gomma rinforzata).

Gli usi e le applicazioni del caprolattame possono variare a seconda della qualità del prodotto. Il caprolattame commerciale è prodotto con elevata purezza, dove l'acqua è solitamente il principale contaminante con concentrazioni intorno allo 0,1% in peso. Il caprolattame può essere utilizzato nella fabbricazione di altri prodotti, incluso l'acido 6-aminocaproico; disolfuro di caprolattame; esametilenimina; terpolimeri di poliammide 6; elastomeri poli(etere-ammidici); n-vinil caprolattame e lisina.

La produzione di caprolattame coinvolge quattro sezioni principali: (1) idrogenazione del benzene; (2) ossidazione del cicloesano; (3) ossimazione e riarrangiamento di Beckmann; e (4) purificazione con solfato di ammonio (Figura 2).

Figura 2. Questo diagramma di processo illustra la produzione di caprolattame dal benzene

Idrogenazione del benzene. Innanzitutto, il benzene essiccato viene fatto reagire con l'idrogeno in due fasi, in presenza di catalizzatori a base di platino e ossido di zinco, per formare cicloesano. L'intermedio viene purificato in due colonne e l'idrogeno viene riciclato al reattore.

Ossidazione del cicloesano. Il cicloesano viene convertito in una miscela di cicloesanone e cicloesanolo mediante ossidazione con aria in fase liquida in presenza di un catalizzatore di cobalto solubile. Successivamente, il cicloesanolo nella miscela viene convertito in cicloesanone mediante deidrogenazione in fase vapore in presenza di un catalizzatore rame-magnesio.

Figura 3. La struttura dell'intermedio ossima è mostrata qui

Ossimazione e riarrangiamento di Beckmann. L'ammoniaca viene ossidata dall'ossigeno in presenza di vapore, producendo ossido nitrico, che viene assorbito in una soluzione. Questo ossido nitrico viene idrogenato su un catalizzatore di palladio, in presenza di acido solforico diluito, producendo una soluzione di idrossilammonio solfato. Reagisce con il cicloesanone in reattori agitati in serie per formare l'ossima. L'uscita eterogenea viene neutralizzata con ammoniaca. Infine, la cicloesanone ossima (Figura 3) viene convertita in caprolattame mediante riarrangiamento di Beckmann, in presenza di oleum (acido solforico concentrato). Il prodotto del riarrangiamento, il caprolattame, viene purificato mediante neutralizzazione, estrazione in presenza di toluene e distillazione. Il caprolattame fuso viene solidificato e convertito in scaglie.

Purificazione con solfato di ammonio. La soluzione di solfato di ammonio rimossa nelle fasi di neutralizzazione viene concentrata mediante evaporazione. Successivamente viene cristallizzato, centrifugato dalle acque madri ed essiccato.

Questo composto organico può essere prodotto commercialmente da cicloesanone, cicloesano o toluene come materiali di partenza. La maggior parte della produzione di caprolattame si basa sul processo del cicloesanone. In misura minore, il caprolattame viene prodotto commercialmente mediante fotonitrosazione del cicloesano o mediante nitrosazione dell'acido cicloesano carbossilico (derivato dal toluene) in presenza di acido solforico. In definitiva, i principali processi commerciali utilizzati per la produzione di caprolattame sono basati su benzene o toluene da BTX (benzene, toluene, xileni) e generano solfato di ammonio come sottoprodotto.

A cura di Scott Jenkins

Nota dell'editore : Il contenuto di questa rubrica è stato originariamente sviluppato da Intratec Solutions LLC (Houston; www.intratec.us) ed è modificato da Chemical Engineering. Le analisi presentate si basano su informazioni disponibili al pubblico e non riservate. Il contenuto rappresenta esclusivamente le opinioni di Intratec. Maggiori informazioni sulla metodologia per la preparazione delle analisi possono essere trovate, insieme ai termini di utilizzo, su www.intratec.us/che.